其父虞荔,兄虞世基,叔父虞寄,均名重一时。虞寄无子,世南过继于他,故字伯施。
仕隋为秘书监,赐爵永兴县子,世称“虞永兴”或“虞秘监”。授青光禄大夫,谥文懿。沉静寡欲,精思读书,至累旬不盥栉。文章婉缛,见称于仆射徐陵,由是有名。在隋,官秘书郎,十年不徙。入唐,为秦府记室参军,迁太子中舍人。太宗践祚,历弘文馆学士、秘书监。卒谥文懿。太宗称其德行、忠直、博学、文词、书翰为五绝。手诏魏王泰曰:“世南当代名臣,人伦准的,今其云亡,石渠、东观中无复人矣。”其书法刚柔并重,因是近臣,故侍宴应诏的作品较多。代表作有《出塞》、《结客少年场行》、《怨歌行》、《赋得临池竹应制》、《蝉》、《奉和咏风应魏王教》等。其中后三首咏物诗(即《赋得临池竹应制》、《蝉》、《奉和咏风应魏王教》)分别写竹、蝉和风,紧紧抓住对象特点,刻画得相当传神,例如《蝉》诗写蝉饮清露,栖(梧桐)高处,声因高而远,而非是依靠秋风,寓意君子应象蝉一样居高而声远,从而不必凭借、受制于它物。世南描摹状物、托物言志之功夫可见一斑矣。集三十卷,今编诗一卷(全唐诗上卷第三十六)。
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寸寸微云,丝丝残照,有无明灭难消、
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千磨万击还坚劲,任尔东西南北风
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