唐寅的书法不及绘画、诗文出名,但天分也极高。他的书风不离赵孟頫的影子,故王世贞在《弇州山人稿》中评议:“伯虎书入吴兴堂庙,差薄弱耳。”其实,唐寅的书法与绘画一样,均注意广涉诸家、融会贯通,面貌也很多样,只是享年不永,尚未达到“通会之际,人书俱老”之境界。依据文献记载和存世作品,他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家,并在不同时期呈不同侧重,从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说,其书风变化可分为四个时期。第一时期是30岁以前,他居住家乡苏州,与同年龄的文征明交善,甚受文氏影响,故两人书画均很接近,唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》(上海博物馆藏),湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔;书法亦俱从赵孟頫入手,均结体端丽,用笔秀润,唐寅的《高人深隐图》上款字,就极似文征明。第二时期是30岁至36岁,唐寅科场被黜,妻子离异,无奈藉诗文、书画谋生,其时书法上追唐人,力求规范,尤宗尚颜真卿的楷书,用笔凝重,圆硕多肉,结体偏于长方,雄强茂密,点画横细竖粗,并吸纳隶法,横笔收尾似“蚕头”,捺笔收笔中途之顿近“燕尾”,极富力度,如唐寅作于弘治乙丑(1505年)36岁时的《落花诗册》。第三时期是37岁至45岁,唐寅正值壮年,居住在世外桃源的桃花庵,专心从事自由自在的诗文书画创作,生活自得,创作也达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫,并上追唐代李邕,遂形成了自身的成熟风貌,以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基,并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势,于秀润中见遒劲,端美中见灵动。这类风格作品甚多,如作于正德元年(1506年)37岁的《七言律诗轴》(台北故宫博物院藏)、30余岁的《山路松声图轴》(台北故宫博物院藏)上款题和《行书三绝卷》(丁念先藏)等作品,均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世,已属唐寅晚年,自45岁从江西宁王处装疯逃回,他进一步看透了世事,思想更加消沉,行为也更颓放,书法亦变为率意,并吸取了米芾求意取势的书风,用笔迅捷而劲健,沉着而痛快,八面出锋,率真自如,追求力量、速度和韵味;同时又融诸家笔法于一体,使结体、用笔均富于变化,并达到了挥洒自如、神机流走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》(台北故宫博物院藏)上款题、《看泉听风图轴》(南京博物院藏)上款题等。
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